Müteahhitlik yapan Whittaker,
2002'de ABD'deki Powerball lotosunda
315 milyon dolar kazandı. Bu meblağ, o güne kadar tek bir kişinin kazandığı en büyük ikramiyeydi. Ancak 55 yaşındaki talihlinin yüzü milyoner olduktan sonra hiç gülmedi. Alkollü araç kullanmak ve tehdit suçlarından hüküm giydi. 2007'de yanlış yatırımlar ve kumar nedeniyle tüm parası tükendi. 2009'da kızı, 1 yıl sonra da torunu aşırı dozda uyuşturucuya kurban gitti. Eşi tarafından da terk edilen adam, geçen Cuma günü ise çıkan yangında evini kaybetti. Hayatı kararan Whittaker,
"Keşke o bilet elime geçtiğinde yırtıp atsaydım" dedi.